1869 年杜心五出生于湖南慈利县。是自然门开山鼻祖徐矮师的独传高徒，也是自然门第二代掌门人。

杜心五自幼聪颖，7 岁学会投击“飞蝗石”，百发百中。8 随其先后师从石彪、严克、于虎等学习多种武艺。13 岁时拜徐矮师学习自然门功夫。1887 年，18 岁的他被重庆金龙镖局聘为镖师，走镖川黔滇桂，行侠仗义，期间除掉过为害一方的李大盗等。后来他还曾到北京守卫清宫，在此期间广交朋友，接触到革命思想。

1904 年东渡日本留学，先在东京百科学校补习日文，后进入东京帝国大学农科学习。留学期间，经宋教仁、草振介绍加入同盟会，主动承担保护孙中山、黄兴、宋教仁、柳亚子等人的任务，是孙中山的贴身保镖，以轻功和腿法着称。

1910 年，杜心五在汉口法租界开“五圣山心武堂”。他广收湖北新军中下层官兵加入洪门

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